针对没有与员工签订劳动合同的情况下，员工坑了老板很多钱的情况，要让员工自己承担损失，可以采取以下措施：
1、收集证据：需要收集足够的证据来证明员工的不当行为，包括任何形式的书面或口头证据，如电子邮件、聊天记录、工作记录等。
2、法律咨询：寻求专业的法律咨询，了解劳动法及相关法律规定，确定员工的行为是否违法，以及如何合法地追求损失赔偿。
3、协商解决：尝试与员工协商解决此事，明确告知其行为的严重性并要求赔偿损失，若员工同意，可签订赔偿协议确保履行。
4、报警处理：若员工拒绝赔偿或态度恶劣，可以向当地劳动监察部门或公安机关报案，通过法律途径追究员工的责任，使其承担损失。
在此过程中，老板应确保自己的行为合法合规，避免在处理纠纷时出现任何违法行为。